В Таганрог Александр Пушкин с семьей генерала Николая Раевского приехал 30 мая 1820 года, остановившись в доме Петра Афанасьевича Папкова, местного градоначальника. Пообедав у Папкова, у него же и заночевали (ныне это Греческая улица, No 40). Интересно, что в этом же доме в 1825 году умрет Александр I, здесь же организуют его первый музей. В Таганроге, основанном Петром I в 1698 году, было на что посмотреть. Многое, что возникло на Высокому мысу (так по-татарски переводится название города), до сих пор употребляется со словом «впервые». Таганрог — это первая военно-морская база России, первый российский порт в открытом море и первый в России город, построенный по регулярному плану. Не зря среди аборигенов живет легенда, что Пётр якобы намеревался сделать именно Таганрог новой столицей империи. Думается, что Пушкин, большой охотник до сказок, узнал об этом с интересом.
На следующий день, 31 мая поутру путешественники выезжают из Таганрога, проезжают Ростов, Нахичевань, Старочеркасск, Ставрополь, Георгиевск, казачьи станицы, переправляются через Дон. Проезжая по землям Войска Донского, Пушкин имеет возможность сравнить его старую столицу — Старочеркасск и новую — Новочеркасск, основанный в 1805 году атаманом Матвеем Платовым. В Новочеркасске поэт знакомится с атаманом Адрианом Карповичем Денисовым, возглавившим Войско Донское после смерти Платова. И тут Пушкина вновь настигает приступ лихорадки. На обеде у атамана Пушкин в нарушение рекомендаций врача позволил себе попробовать бланманже (холодный сладкий десерт из молока и желатина) и снова заболел. Поэт впечатлен суровым, опасным и в тоже время романтическим бытом казачьего войска, он видит и то, как встречают генерала Николая Раевского — ему (да и находящегося в постоянном противостоянии с непокорными и не менее смелыми горцами. всем его спутникам) оказывают почётный прием, с хлебом-солью. Раевский при этом шутит с Пушкиным: «Прочти-ка им свою оду», имея ввиду стихотворение «Вольность». 6 июня Пушкин и Раевский приезжают в Горячие воды (ныне Пятигорск).