Представители петербургской богемы, облюбовавшие одну из квартир в доме на набережной Мойки, весь вечер скучали, отчаявшись найти тему для острой дискуссии. Кто-то предложил перекинуться в преферанс, а кто-то побежал за шампанским, чтобы поднять градус настроения.
Вдруг хлопнула входная дверь и в прихожей появился Глинка. Он молод, беспечен и влюблён в двух женщин сразу. Друзья бросились его обнимать. «Мишель, наконец то ты пришёл! Чем ты нас сегодня порадуешь?», — спросили хором. Михаил Иванович отпустил анекдот и под всеобщий хохот устроился за роялем. Небольшим, но подвижным тенором он проникновенно запел шаловливые куплеты.
Глинка стал столичной знаменитостью после исполнения на вечеринках арий из буффонных опер Россини и Доницетти. Но однажды объявился в знакомой компании мрачным, на весёлое приветствие не ответил подобающей шуткой, прошёл мимо инструмента и уединился в дальней комнате. Взял чистый лист бумаги и принялся за письмо жене. В нём сообщал, что окончательно с ней разъезжается, не желая больше терпеть её измен. Михаил Иванович испытал невероятное облегчение после того, как проявил несвойственную его мягкой натуре решительность.
На волне обретённой внутренней свободы Глинка сочиняет пьесу, которая не повторяет его прежних опытов в жанре романса. В запеве слышится озорная скороговорка, сошедшая с итальянских театральных подмостков. Бравурная мелодия сталкивается с меланхоличной темой припева. С безоглядным русским задором Глинка играет на контрасте. Долго искал к новому опусу стихи, но никак не находил подходящих.
На помощь пришёл поэт Нестор Кукольник. Он предложил сюжет, посвящённый открытию первой общедоступной железной дороги в России. Зарисовка о том, как «православный веселится наш народ», провожая паровоз с петербургского перрона, привела композитора в восторг. «Попутную песню» авторы предложили издательству. Торговались по цене до хрипоты. Лишённый коммерческой жилки Глинка согласился на 70 рублей, предприимчивый Кукольник требовал 120. В итоге сошлись на сотне. В процессе переговоров издатель выставил новые условия: для публикации нужен не один, а дюжина романсов. Последний был написан в доме на Мойке. Тогда же композитор сообщил друзьям, что намерен уехать за границу. Во время трогательной сцены расставания и родилось название сборника: через несколько недель в нотных магазинах появился бестселлер «Прощание с Петербургом».