В 11 лет дебютировал сольно с филармоническим оркестром Лос-Анджелеса, исполнив Концерт для скрипки с оркестром Чайковского. В 1967 году в возрасте 18 лет выступил в качестве солиста Нью-Йоркского филармонического оркестра под управлением Андре Костеланеца. Является рекордсменом по продолжительности работы концертмейстером Нью-Йоркского филармонического оркестра, занимая эту должность 34 года. Среди наград Диктероу — премия Фонда молодых музыкантов и премия Коулмана (Лос-Анджелес), премия Джулии Клумпке (Сан-Франциско) и бронзовая медаль Международного конкурса имени Чайковского (1970). Участвовал в таких ведущих фестивалях камерной музыки, как Санта-Фе, Сиэтл и Боудоин. Является одним из основателей Lyric Piano Quartet и Amerigo Trio. Участвовал в записи саундтреков к таким фильмам, как «Точка поворота», «Изменённые состояния», «Аладдин», «Красавица и чудовище» и «Интервью с вампиром». В марте 2022 года музыкальная школа Торнтона назвала Диктероу кафедрой скрипки имени Яши Хейфеца.