Симон Трпчески родился в Скопье, Северной Македонии. Начал заниматься музыкой в пять лет, а в двенадцать дал первый сольный концерт. Профессиональное образование получил в Университете Св. Кирилла и Мефодия в Скопье под руководством профессора Бориса Романова.
Международная известность пришла к пианисту после победы на конкурсе «Молодые музыканты» в 2001 году. В том же году он дебютировал в лондонском Уигмор-холле, что стало началом его мировой карьеры. Особую славу Трпчески принесли интерпретации произведений Рахманинова, Шостаковича и Чайковского.
Отличительная черта исполнительского стиля — сочетание виртуозной техники с глубоким пониманием музыкальной формы. Его исполнение всех фортепианных концертов Рахманинова было высоко оценено критиками и удостоено премии Diapason d’Or.
Трпчески активно сотрудничает с ведущими оркестрами мира, включая Лондонский симфонический и Нью-Йоркский филармонический. В 2011 году он стал первым музыкантом, удостоенным звания «Народный артист Македонии».
Особое место в творчестве занимает проект «Makedonissimo», где пианист соединяет македонские народные мелодии с классическими формами. Этот проект стал музыкальным символом современной Северной Македонии.
Интересный факт: пианист является послом доброй воли ЮНИСЕФ в Северной Македонии с 2016 года.